喹啉(Quinoline)是一种杂环芳香有机化合物,化学式为C₉H₇N,由苯环与吡啶环稠合而成。以下是关于喹啉的详细介绍:
结构与性质
结构
由苯环(六元碳环)和吡啶环(六元含氮杂环)在2,3位稠合形成,氮原子位于吡啶环的1位。
与异喹啉(isoquinoline)是同分异构体,区别在于氮原子的位置。
物理性质
无色油状液体,有特殊刺激性气味。
沸点:237°C,熔点:-15°C。
难溶于水,易溶于有机溶剂(如乙醇)。
化学性质
碱性:氮原子孤对电子可接受质子,呈弱碱性(pKₐ≈4.9),能与酸形成盐。
亲电取代反应:苯环部分易发生硝化、磺化等反应(取代位点常为5或8位)。
亲核取代反应:吡啶环部分可被亲核试剂进攻(如2或4位)。
氧化还原:铬酸氧化可生成喹啉酸;催化加氢可生成四氢喹啉或十氢喹啉。
应用领域
工业
染料、农药(如杀菌剂)的合成原料。
金属缓蚀剂(喹啉衍生物可保护金属表面)。
其他
溶剂或配体(如用于过渡金属催化反应)。
荧光探针的构建(喹啉衍生物具有发光特性)。
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